2001年，李健和卢庚戌组成了一个名为“水木年华”的组合，正式进入演艺圈。2002年，李健主动退出水木年华。2003年，推出首张个人创作专辑《似水流年》。2006年，凭借专辑《为你而来》获得“第12届全球华语音乐榜中榜”内地最佳创作歌手奖。2011年，参加中央电视台春节联欢晚会，同年获得“第18届东方风云榜”最佳男歌手奖。2018年，加盟浙江卫视《2018中国好声音》，并成为“冠军导师”。

李健曾在2010年以主讲人身份回到母校，当时他曾表示，如果没来这所学校，他可能不会成为歌手。“我们宿舍6个人，两个学习特别好，很用功，中间一个略好，我和另外两个稍微差一些。”他透露，学习上遇到挫折时，会通过唱歌来安慰自己，“不要小瞧那些乐趣，拥有自己快乐无比的生活比什么都重要”。

2015年，李健回到母校清华大学举办见面会（图源：中新网）

2015年，李健再次回到母校清华大学举办见面会，表示在青春里能体会更多的乐趣，“愿我们永远年轻，永远热泪盈眶”。

2021年4月25日，李健亮相清华大学110周年校庆晚会，演唱新歌《一路花香一路唱》，并在台上与自己的老师和同学重聚。据悉，这首歌是专门为其母校110周年校庆而做，歌词是由同为清华大学毕业的徐荣凯先生所做。

李健在清华大学110周年校庆上演唱（图源：人民日报官方账号）

“曾牵你的手在荷塘，你羞涩的脸像月色，白沟河网 白沟河网官网 白沟河网招聘信息 白沟河网放加工 http://www.tuwenyinshua.cn那一段段往日的时光，总是让我难忘……”李健在清华校庆上唱的这首新歌，还冲上热搜！歌曲令人回忆起清华园里，荷塘、草坪边的吉他，伴随着花香唱出来的青春梦想。关于这首歌的含义，李健解释道：“无论时代怎么变，朴素的民谣永不过时。”

李健演唱的《一路花香一路唱》（图源：新京报）

此前，李健在央视《经典咏流传》舞台演唱由清华大学校训改编而来的《君子行》也登上多个平台热搜榜，不仅引发清华大学的官方账号互动，更是在众多学子和网友之间广泛发酵传播。作为新一代清华人，李健通过歌声讲述了中华民族自古以来的拼搏精神。节目播出后引发众多校友转发，有人点赞称这首《君子行》为“新一年最好的音乐”。